项羽具有不可一世的胆识和气势，古今少有。他是一个顶天立地的英雄，暴秦的终结者。诚如太史公所言，“（项羽）乘势起陇亩之中，三年，遂将五诸侯灭秦，分裂天下，而封王侯，政由羽出，号为‘霸王’，位虽不终，近古以来未尝有也”。做为暴秦的终结者，项羽创造了很多奇迹。例如巨鹿之战，面对秦军，诸侯皆惧。唯项羽率领楚军迎战强大的秦军。从秦二世三年十一月项羽任上将军渡河北上起，至这年七月章邯投降为止，历时九个月，先后全歼王离军，收降章邯军，使秦军的全部主力丧失殆尽，为推翻秦皇朝创造了条件。又如彭城之战，千里奇兵突进，以三万击败数十万刘邦联军。
然而，打碎了旧王朝后，他却不能建立一个新王朝。而刘邦，以一地位低微的亭长出身，与他的平民追随者们一道，缔造了一个新的大一统帝国，在当时也算得上是前无古人了。
勇猛之余，项羽残暴的一面也相当惊人。早年攻襄城之战中，由于秦军誓死不降，襄城被攻破后项羽将守城将士“皆坑之”。巨鹿之战后，项羽下令将秦将章邯手下二十万秦军将士全部坑杀。汉高祖二年，项羽还支使手下杀了“义帝”。手下谋士韩生劝项羽不成，说了句“人言楚人沐猴而冠耳。”立即被项羽烹杀。项羽还烹杀了刘邦的御史大夫周苛等人。
然而，残暴并非项羽的致命伤。项羽最大的失误在于，没有建立起一个强有力的政治联盟。秦亡之后，天下纷争。项羽曾经自封西楚霸王，并以裂土分封、功臣为王的方式分封天下，但这次分封后，诸侯们并没有效忠自己。由于他的残暴和赏罚不明，使得他在诸侯间缺乏公信力。分封之后回到徐州不到才几个月时间，就已经反叛四起了。正如贾谊所说，仁谊不施而攻守之势异也。这里的仁谊当然是一种政治手段。项羽显然不是一个具有政治智慧的人物。
刘邦最后与项羽决战时，和韩信、彭越相约合力伐楚，当时韩信、彭越没并有发兵。最终刘邦承诺把齐地封给韩信，梁地封给彭越，两人才引兵而来，这不是以皇帝的身份分封臣子，而是以对等的资格结下了分地之盟。所以，与其说楚被汉灭，项羽败于刘邦之手，不如说项楚实际上为被诸侯的联盟军队所灭，汉高祖不过是联军领袖罢了。
两军阵前，项羽曾对刘邦说：“天下匈匈数岁者，徒以吾两人耳，愿与汉王挑战，决雌雄，毋徒苦天下之民父子为也。”刘邦虽在气概上虽已略输一筹，但他不以为意，大笑着说：“吾宁斗智，不能斗力。”最后的胜利总是属于那些更有政治智慧和权谋手段的人。
公元前202前，楚汉相争接近尾声，双方会战于垓下（今安徽灵壁南），三十万汉军围住了十万楚军。汉方为瓦解对方军心，就叫兵士们唱起了楚歌，楚兵大多离家已久，早已厌倦了连年征战。楚军中有人开始唱和，军心彻底动摇。一看大势已去，项羽已无计可施，对虞姬唱道“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何？虞兮虞兮奈若何！”虞姬则和道：“汉兵已略地，四面楚歌声，大王意气尽，贱妾何聊生。”唱完便拔剑自刎而死。项羽后来逃到乌江边，面对滔滔的江水，仰天长叹道：“此天亡我，非战之罪也。”于是拔剑自杀。
后人根据这一段垓下之战作了两个有名的琵琶大套武曲《十面埋伏》和《霸王卸甲》。《十面埋伏》和《霸王卸甲》的前身是明代的琵琶曲《楚汉》。明朝王猷定为明代琵琶演奏家汤应曾写的《汤琵琶传》中生动的描述了这支曲子。此曲一开始便是两军决战垓下，一时“声动天地、瓦屋若飞坠”。“金声、鼓声、剑努声、人马辟易声”此起彼伏，然后一阵沉寂。胜负已见分晓，一片哀怨的“楚歌声”响起，英雄末路的项羽发出“悲歌慷慨之声”、“别姬声”，后有“陷大泽有追骑声”，“至乌江有项王自刎声”,“余骑蹂践争项王声”等等。
《楚汉》后来演化为两个不同的版本，即《十面埋伏》和《霸王卸甲》。虽然反映相同的历史题材，但两支曲子立意完全不同。《十面埋伏》的主角是刘邦和汉军，重点内容是“十面埋伏”、“鸡鸣山小战”、“九里山大战”等，乐曲高昂激越、气势磅礴；而《霸王卸甲》的主角是项羽和出军，重点段落是“楚歌”、“别姬”，乐曲沉雄悲壮，又凄楚宛转，重在描述项羽在四面楚歌声中与虞姬诀别的场面。前者是赞歌，后者则是挽歌。
杜牧《题乌江项羽庙》诗云：“胜败兵家不可期，包羞忍耻是男兒。江东子弟多豪俊，卷土重来未可知。”杜牧很为项羽惋惜，他认为胜败“不可期”，是兵家常事，假设项羽渡江，也许会象当年兴兵抗秦那样卷土重来。而王安石则反其意而行，他在《叠题乌江亭》中说：“百战疲劳壮士哀，中原一败势难回。江东子弟今虽在，谁为君王卷土来。”王安石与杜牧的看法恰恰相反，为史家正论。但杜诗表现了一种死中求活的心志，读来更令人荡气回肠。
以上无论是琴曲还是诗，都有两种不同的立意。后世的观点中有的扬刘抑项，为刘邦唱赞歌；也有的抑刘扬项，为项羽献挽歌。这种对立，折射出两种不同的英雄史观。即对历史终结者和历史建构者所采取的不同态度。
事实上，“江东子弟多才俊，卷土重来未可知”，不过是文人的咏叹罢了。当年是天下人共反强秦，楚霸王几乎靠一己之力，打垮了秦帝国的军队，号令天下，莫敢不从。而如今，刘邦携天下之众，而自己众叛亲离。战乱日久，天下人心思定，势易时移，时局已非当年八百江东子弟起兵抗秦可比。项羽已经彻底丧失了争天下的资本。朱光潜說：“悲剧人物一般都有非凡的力量，坚強的意志和不屈不挠的精神，他们常常代表某种力量或理想，并以超人的坚決和毅力把它们坚持到底。”项羽至死不承认自己的过错，说“天亡我，非用兵之罪也”，也许这才是项羽。
在《十面埋伏》高昂的曲调中，传来的不仅仅是胜利者的欢快的号角，还有失败者非凡的气概。
